杜月笙民国时期上海滩鼎鼎大名的人物，杜月笙一生娶了5个老婆，每个老婆背后就都有一个隐藏的故事。
第1个老婆就是沈月英
而这人就是杜月笙师母林桂生的佣人的女儿，而当初林桂生将佣人的女儿介绍给了杜月笙。
而当时的杜月笙在上海滩还没有什么名气，而当师母林桂生给他做媒的时候，他心里还是非常高兴的，而这一场婚姻其实也是一个交易，对于杜月笙而言，可以跟林桂生更好的拉近关系
后来杜月笙逐渐的开始在上海滩有了自己的势力，说话也开始有了份量，而第2任妻子出现的时候，就开始冷落沈月英
。
后来孤单寂寞的沈月英沾染了鸦片，而杜月笙本人虽然做着烟土生意，但自己又十分讨厌吸食鸦片的人，当他知道自己的大老婆沈月英沾染了鸦片，心里非常的生气。
而后来沈月英更是与他的表哥通奸，这一下子给杜月笙戴了绿帽子，当杜月笙知道这一件事后，沈月英的表哥下场十分惨，而沈月英本人更更是被杜月笙禁锢在家中。
其实杜月笙娶二老婆陈帼英的时候
陈帼英还是个没有成年的女孩子，还在一个歌舞厅卖唱，并且当时她还上着学。为了生活也只能委屈身于杜月笙了。杜月笙在歌舞厅一眼看到她，就喜欢上了这个女孩。当他嫁给杜月笙的时候，大概只有15左右。
后来因为一件事儿杜月笙跟陈帼英吵了一架，而陈帼英由于年轻脾气也倔，不愿意委曲求全，就带着他和杜月笙的儿子离开了香港，又回到了上海，晚年日子过得也是十分的艰难，生活更是贫困潦倒。
杜月笙三老婆名叫孙佩豪
是苏州人，长得也是如花似玉，她是在16岁的时候嫁给杜月笙的，后来随着杜月笙一起逃到香港，由于在香港日子远远不如在上海的时候过的风光了。
于是经常和杜月笙发生矛盾，后来也是因为跟杜月笙起了口角争执，一气之下带着孩子去了英国。杜月笙去世后，她回到香港调吊唁过一次。后来又回到了英国，在上世纪90去世，也实在是寿终正寝，高寿了。
而杜月笙的四老婆叫姚玉兰
从小是戏剧班子出身，而他与杜月笙的认识也是在唱戏的时候，当时没有什么娱乐节目，大多数人都爱听唱戏，杜月笙在她唱戏的时候就看上了，后来将她娶为自己的四老婆。
而姚玉兰与杜月笙婚后的生活也算是平平淡淡，一直陪着杜月生，等杜月笙死后，她便去了台湾，而她去世后葬在了杜月笙的墓旁边。
而杜月笙最后娶的一位老婆就比较有名了，人称“冬皇”叫孟小冬，京城大名鼎鼎的京剧演员。
但是她第一任丈夫可不是杜月笙，而是京剧名角梅兰芳，但是孟小冬跟梅兰芳结婚以后，两人婚后生活不顺，且时有矛盾。在孟小冬40多岁时候嫁给了杜月笙，当初杜月笙在追孟小冬的时候，可是煞费苦心，最后也是抱着美人归。
而杜月笙自己在处理这些女人的关系的时候，情商极高，在做人处事方面都杜月笙很有自己的一套。
杜月笙说过为人处事话
马未都先生曾一档节目中说： 当时杜月笙一跺三颤，大亨！海的流氓三大亨有三人，杜月笙、黄金荣、张啸林，当年杜月笙在上海也是呼风唤雨，当然也就有很多人办事穷他。
比如当时上海，一名赫赫有名的富公子，在上个世纪的30年代40年代，都是灯红酒绿的，每天晚上都有夜店，那时候的夜店不讲究唱歌。
然后富公子看上一舞女，就跟舞女好上了，就怀上了，对吧！不这舞女就管他要钱，怎么办？给钱，但是隔段时间又要钱，没完没了的要，这一下就没辙了，自个儿怎么办呢？
有人就通过关系找到了杜月笙那儿。而杜月笙当时就说了两句话，按规矩办了吗？底下人就说办了双份儿。第2句话就是那就按规矩办吧。
这就是杜月笙的为人处事，奸而不诈，猾中有义。
虽然杜月笙是个流氓出身，都说不怕流氓，就怕流氓有文化，杜月笙虽然文化不高，但是比有文化的流氓还要厉害，杜月笙一生最为擅长的就是为人处事，他就有自己的一套处事哲学，对处理社会事务很有借鉴意义。
